The Walking Dead: Season Two continúa la historia de The Walking Dead y está basada en los cómics (no en la serie de televisión) del mismo nombre. Todos se convierten en zombis, llamados "Walker", después de la muerte (al menos cuando el cerebro aún está intacto) y la serie sigue a las personas en sus intentos por sobrevivir. Al igual que el material original, el juego no trata tanto de luchar contra zombis como de mostrar cómo reaccionan los sobrevivientes a su situación e interactúan entre sí.
Aparte de una pequeña introducción, la historia se desarrolla más de un año después de los acontecimientos del primer juego. Clementine viaja inicialmente junto con Omid y Christa, pero debido a circunstancias desafortunadas pronto tiene que sobrevivir por su cuenta y tiene que encontrar nuevas personas en las que confiar. El jugador asume el papel de Clementine, pero en lo que respecta a la jugabilidad (con la diferencia obvia de que la chica no es tan fuerte como el protagonista anterior, Lee está más a menudo a la defensiva), la mecánica no ha cambiado mucho en comparación con el predecesor.
Uno de los pilares principales del juego es la toma de decisiones: en cada episodio hay que tomar muchas decisiones que influyen en el desarrollo del resto del juego; las consecuencias pueden ser pequeñas o grandes (por ejemplo, la muerte o la supervivencia de otros personajes). Esas decisiones, incluidas las respuestas de Clementine en las conversiones, deben tomarse dentro de un límite de tiempo. El juego también reacciona a algunas decisiones tomadas en el primer juego cuando se importa una partida guardada.
En ocasiones, Clementine tiene la oportunidad de explorar un área pequeña e interactuar con objetos o personas para alcanzar su siguiente objetivo o simplemente para aprender más sobre la situación. En este caso, el juego utiliza una combinación entre el movimiento directo del personaje y el uso de un cursor para elegir un objeto con el que interactuar: después de pasar el cursor sobre un objeto, aparece una lista de posibles acciones (por ejemplo, mirar, tomar el objeto o usar otro objeto en posesión de Clementine). Sin embargo, en comparación con el predecesor, el aspecto de resolución de acertijos se ha eliminado casi por completo; por lo general, el procedimiento consiste únicamente en interactuar con todos los objetos y personas necesarios. Las frecuentes secuencias de acción se desarrollan en eventos de tiempo rápido (el jugador tiene que presionar respectivamente los botones que se muestran en la pantalla o hacer clic en el lugar correcto de la pantalla bajo presión del tiempo); en otros casos, hay minijuegos de la misma complejidad para resolver.
En Macintosh y Windows, los episodios solo estaban disponibles como paquete completo que contenía los cinco episodios. En la fecha de lanzamiento, los jugadores obtuvieron acceso al Episodio 1: All That Remains, mientras que los siguientes episodios se proporcionaron como parches durante los meses siguientes. Para las versiones posteriores de PS4 y Xbox One, todos los episodios estuvieron disponibles de inmediato como un solo paquete. Para PS Vita, todos los episodios se lanzaron inicialmente por separado y luego como un solo paquete. En otras plataformas, los cuatro episodios posteriores se lanzaron por separado como DLC (contenido descargable) para el primer episodio. Los episodios incluidos son:
The Walking Dead: Temporada 2 - Episodio 1: Todo lo que queda
The Walking Dead: Temporada 2 - Episodio 2: Una casa dividida
The Walking Dead: Temporada 2 - Episodio 3: En peligro
The Walking Dead: Segunda temporada, episodio 4: Entre ruinas
The Walking Dead: Temporada 2, Episodio 5: Sin vuelta atrás