Watch_Dogs es un juego de mundo abierto ambientado en la ciudad de Chicago, EE. UU. Comienza cuando Aiden Pearce, el protagonista principal, y su socio, Damien Brenks, piratean el Hotel Merlaut. Sin embargo, el trabajo no sale según lo planeado y alguien ordena un asesinato contra Aiden. Su auto recibe disparos mientras conduce con su sobrina y su sobrino sentados en el asiento trasero, lo que resulta en la muerte de su joven sobrina. El juego tiene lugar un año después de esos eventos, mientras Aiden busca a las personas responsables de su pérdida.
Un programa llamado ctOS (Central Operating System) controla la infraestructura de Chicago: semáforos, cámaras de vigilancia, cajeros automáticos, puentes, teléfonos móviles, el L-Train, etc. También almacena información sobre cada persona que vive en la ciudad y utiliza estos datos para la prevención del delito, entre otras cosas. En el juego, los jugadores pueden usar el teléfono móvil de Aiden para hackear la ciudad, obtener información sobre los residentes de Chicago, pedir coches y jugar a varios minijuegos conocidos como "viajes digitales".
El juego también está lleno de misiones secundarias, como contratos de reparación, convoyes, investigaciones de tráfico de personas, invasiones de privacidad, etc. Completar con éxito estas misiones otorgará a los jugadores puntos de habilidad para gastar en sus habilidades de piratería, tiro o conducción. A medida que avanza el juego, desbloquear esas habilidades puede ayudar mucho a escapar de la policía o dar al jugador más opciones sobre cómo manejar ciertas misiones.
Watch_Dogs también cuenta con algunos modos en línea, como piratería en línea, invasión, seguimiento en línea y carreras en línea.